Dalam tahun 1985, Kenny Dalglish dilantik menjadi Pengurus Liverpool, Walaupun ketika itu beliau masih lagi aktif sebagai pemain dalam kesebelasan utama. Dalam musim pertama di bawah pimpinan beliau, Liverpool berjaya mengalahkan musuh ketat Everton 3 -1 dalam perlawanan akhir Piala F.A. dan juga muncul juara Liga.

Musim berikutnya, Kenny Dalglish hampir berjaya mengulangi kejayaan musim pertamanya apabila Liverpool sekali lagi mengalahkan Everton dalam perlawanan akhir Piala F.A. Liverpool juga akan muncul juara Liga sekiranya dalam bertahan seri dengan Arsenal dalam perlawanan akhir Liga di gelanggang sendiri di Anfield. Namun harapan penyokong Liverpool hancur lebur apabila Michael Thomas menjaringkan gol untuk pasukan Arsenal dalam minit-minit terakhir perlawanan. Walaupun Liverpool dan Arsenal mempunyai bilangan mata sama banyak, dan mempunyai perbezaan gol yang sama banyak, Arsenal telah ditabalkan menjadi juara kerana telah menjaringkan lebih banyak gol pada musim tersebut. Michael Thomas kemudiannya berpindah ke Liverpool. Tetapi kejayaan Piala F.A. dihantui oleh Tragedi Hillsbrough.

Pada 22 Februari 1991, selepas separuh musim dijalankan, Liverpool dikejutkan dengan pengumuman bahawa Kenny Dalglish hendak meletakkan jawatan sebagai pengurus Liverpool dengan alasan tidak lagi berupaya menanggung tekanan sebagai pengurus. Beliau digantikan sementara oleh Ronnie Moran, jurulatih pasukan utama Liverpool. Beberapa minggu kemudian, Graeme Souness dipilih sebagai pengurus. Walau apapun, Liverpool di bawah pimpinan Kenny Dalglish berjaya menang 3 kejuaraan Divisyen Satu Liga Inggeris dan 2 kejuaraan Piala F.A. Tiada kejayaan dicatat di kejuaraan peringkat Eropah kerana Liverpool menjalani penggantungan selama 6 musim.